但因为过于强调技术性且危险而又困难，往往只有他自己能做到，所以这些行为很难被称为“运动”。例如，迪恩发明“自由低空定点跳伞”，即在没有绳索的条件下单人自由攀登至少300米的大岩壁，同时携带一顶降落伞以防坠落。
2008年，迪恩攀登蓝色深海路线，在瑞士艾格峰北壁首次成功完成翼装低空定点跳伞。鉴于这里是“阿尔卑斯北坡最艰难的三条路线”之一，他要经常爬上岩壁，给自己勇气来对抗恐惧；同时，他还背上一顶降落伞，做好万全准备。想要在坠落中活下来，就必须像猫一样敏捷，用正确的方式转身，稳定好身体位置，在撞到地面之前打开降落伞。
在提起这次跳伞时，他写道：我的基本原则是化死亡为飞翔。
我的三项艺术是攀岩，飞翔和走扁带。我所做的就是一种修行和艺术，尽管过去我曾一直在赛事中进行角逐，但是我进行角逐的动机总是令我感到困扰。我意识到我最大的力量绝非源自自己的竞争行为。
我的整个少年时期，我的父亲都在军队。他非常严格且刻板，我从他那里得训练。我的母亲是一位瑜伽教练。我在还是个婴儿时就已经学习了大量瑜伽。我仅是模仿我母亲的动作，我即刻学习到专注于呼吸和移动。
我出生在堪萨斯州，但是每年都搬到不同的地方。我们在以色列居住了三年时间，我们住在一个名为Bethany的村镇。我曾与Jerry牧师一同进行宗教徒步。Jerry牧师带领我们接近自然。他没有真正地传授宗教，我也并不虔诚-至少对于有组织的宗教信仰-但是Jerry牧师会把我们带到那些山洞，不同的山峰，对于我来说，这地区是户外探险的起点。
一度我曾隐匿在抱石线路之中冗长的故事。注意到岩面上的一个岩钉闪闪发光。穿着匡威全明星篮球鞋，我开始独自查看这处岩钉，我到达一处自己根本无法反向攀登的地点。所以我的首次攀岩就是60米的独立自由攀爬，对于我，这就是岩壁攀登的开始。
这的确就是数年间攀岩的方式。我进入大学开始对划船产生兴趣。划船教会我很对如何变得强壮和自律。我热爱划船本身的部分，但是却憎恨上课学习那些毫无兴趣的内容。
我从未寻求赞助。当我最终开始进行一些大胆的攀登时，人们注意到我，并提供赞助，这并非我的关注点，不过却允许我可以全职攀爬，我借助这个机会，对成为有薪酬的攀岩者这一想法表示同意。但是，时至今日，我没有寻求赞助。
我的注意力依然放在我的艺术方面，令自己的艺术变得完美，把其推向最高水平，让生活的其他部分自然而然地退出。
我于1993年首次来到优胜美地山区，我遇到走扁带运动的教父Chongo Chuck。我从他那里学习如何练习，我还观察Chongo的动作，了解到那些事情不该去做。我的哲学核心一直都是：“直面自己的恐惧。”我第一个看到丹·奥斯曼在Leaning Tower岩壁底部遇难。我发现了他的尸体，上部的绳索已经损坏。
当你看到自己心目中的英雄之一躺在地面上死亡，而他的头上有一条破损的绳索，你很难让自己释怀。这距离我最终开始从新相信绳索过去了很多年时间。我曾看到一根绳索损坏时所发生的事情。
我被跌落的恐惧所控制一直困扰着我。我是一位糟糕的领攀者。做为一名独立自由的攀岩者，我发现并尝试攀登，失败和滑落一直都是我无法习惯的事情。
在过去的十年间，我才学到如何克服恐惧。
自攀岩生涯初期，我就一直知道自己是一名阿尔卑斯登山者，我总是清楚地知道对于速度有明确地需求。所以我会审慎地将速度攀登带到山峰之中。
我所完成过的最棒攀爬就是2002年在巴塔哥尼亚的登山活动。我沿Supercanaleta线路（长度1600米，难度5.10 80度）攀登Fitz Roy。我快速爬了Cerro Torre压缩机路线（长度900米，难度5.10 A2），我还独立首攀Californian Roulette线路 - Fitz Roy峰一条2100米长的路线。随后，在下撤时我的一条腿卡在岩石裂缝。我用时不到十小时结束攀爬，但却花费了超过36小时返回。
下撤山峰的过程中我想到：应该有更好的方式。这是当我意识到低空跳伞就是离开这些山壁的方法时。我与一位科学家一同工作，我们发明了更为安全的翼装飞行系统。
每年30名低空跳伞者和翼装飞行者遇难，今年的数字也颇为相近。
我对此感到很不舒服。尽管我认为自己总是相当安全 - 我从未经历过接近死亡的时刻 - 我意识到自己一定错过了些什么。因为我是一名独立自由攀岩者，我会想到概率问题。仅是思考并不足够：我会活下来。
当我考虑去做某些事情，我会想：我是否会在一百万次中幸存一百万次？
Sean Leary是我最好的朋友之一，我与他在一起进行了比同其他任何人都多的飞行 - 他亦幸免。尽管我认识很多死亡的翼装飞行者，我有意地把自己隔离在这个圈子之外，因为我不希望冒险去接受这些死亡率。但是当Sean遇难是的确很难接受。这令我更多地质疑这个系统的安全性。
